Corso di Laurea Magistrale in Scienze animali - SAN

Chimica organica

Anno accademico 2008/2009

Sommario insegnamento

• Obiettivi formativi
• Risultati dell'apprendimento attesi
• Programma
• Testi consigliati e bibliografia
• Note
• Strumenti didattici

Obiettivi formativi

Risultati dell'apprendimento attesi

Programma

La struttura elettronica ed il legame covalente: la struttura di un atomo; legami ionici e covalenti; rappresentazione della struttura (strutture di Lewis, Kekulè, e condensate); gli orbitali atomici, formazione del legame covalente; i legami singoli, i legami doppi, i legami tripli, il legame nel catione metile, radicale metile e anione metile; il legame nell’acqua, il legame nell’ammoniaca e nello ione ammonio.

Acidi e basi: reazioni acido – base (definizione di Brønsted – Lowry); acidi e basi organiche (pKa e pH); l’effetto della struttura sul pKa, l’effetto del pH sulla struttura di un composto organico; soluzioni tampone; acidi e basi di Lewis.

Introduzione ai composti organici: nomenclatura degli alcani e dei sostituenti alchilici; nomenclatura dei cicloalcani, nomenclatura degli alogenuri alchilici; classificazione e struttura dei principali gruppi funzionali; proprietà fisiche di alcani e alogenuri alchilici; conformazione degli alcani; i cicloalcani: tensione d’anello; le conformazioni del cicloesano; le conformazioni dei cicloesani monosostituiti; le conformazioni dei cicloesani disostituiti.

Alcheni (e alchini): le formule molecolari, nomenclatura degli alcheni e degli alchini; la struttura degli alcheni; isomeria cis-trans; il sistema E/Z di nomenclatura; stabilità relative degli alcheni; come reagiscono gli alcheni; diagramma di reazione.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: addizione di un alogenuro di idrogeno; stabilità dei carbocationi; regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila (regola di Markovnikov); addizione di acqua ad un alchene; addizione di un alcol ad un alchene; addizione di idrogeno ad alchini; acidità di un idrogeno legato ad un C ibridato sp; sintesi che impiegano ioni acetiluro, reazioni di ossidazione di alcheni.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pK_a: elettroni delocalizzati: la struttura del benzene; i legami del benzene; strutture di risonanza ed ibrido di risonanza; scrivere le strutture di risonanza; predizione della stabilità delle strutture di risonanza; stabilizzazione per risonanza; l’effetto degli elettroni delocalizzati sulla stabilità; effetto degli elettroni delocalizzati sul pKa.

Aromaticità: reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti: requisiti per l’aromaticità; gli idrocarburi aromatici; composti eterociclici aromatici; nomenclatura dei benzeni monosostituiti; reazioni del benzene; meccanismo generale delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; alogenazione del benzene; nitrazione del benzene; solfonazione del benzene; acilazione di Friedel-Crafts del benzene; alchilazione di Friedel-Crafts del benzene; nomenclatura dei benzeni disostituiti; l’effetto dei sostituenti sulla reattività; effetto dei sostituenti sull’orientamento; effetto dei sostituenti sul pKa.

Isomeri e stereochimica: isomeri cis-trans; chiralità; centri asimmetrici (o stereogenici); isomeri con un solo centro asimmetrico; disegnare gli enantiomeri;

dare un nome agli enantiomeri: il sistema di nomenclatura R,S; attività ottica; rotazione specifica; isomeri con più di un centro asimmetrico; composti meso; separazione di enantiomeri; proiezioni di Newman.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani; reazioni radicaliche in sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici; come reagiscono gli alogenuri alchilici; il meccanismo di una reazione S_N2; i fattori che influenzano le reazioni S_N2; il meccanismo di una reazione S_N1; i fattori che influenzano le reazioni S_N1; un paragone tra le reazioni S_N2 e S_N1; reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici; i prodotti di reazioni di eliminazione; la competizione tra S_N2/E2 e tra S_N1/E1; la competizione tra sostituzione ed eliminazione.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi: nomenclatura degli alcoli; reazioni di sostituzione degli alcoli; reazioni di eliminazione degli alcoli: disidratazione; ossidazione di alcoli; sintesi di Williamson degli eteri; ammine (classificazione, nomenclatura e proprietà); reazioni degli epossidi, .

Composti carbonilici I: sostituzione nucleofila acilica. Nomenclatura (acidi carbossilici, cloruri acilici, esteri, ammidi); strutture degli acidi carbossilici e dei loro derivati; proprietà fisiche dei composti carbonilici; acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici naturali; come reagiscono i composti carbonilici della classe I, reattività relativa degli acidi carbossilici e dei loro derivati; reazioni dei cloruri acilici; reazioni degli esteri; idrolisi degli esteri acido-catalizzata; reazioni degli acidi carbossilici; reazioni delle ammidi, idrolisi acido-catalizzata delle ammidi; sintesi dei derivati degli acidi carbossilici; nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura; reattività relative dei composti carbonilici; come reagiscono aldeidi e chetoni; reazioni dei composti carbonilici con i reattivi di Grignard (aldeidi e chetoni, esteri e cloruri acilici); reazioni di composti carbonilici con lo ione idruro (aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati); reazioni di aldeidi e chetoni con ammine (addizioni di ammine primarie e secondarie); reazioni di aldeidi e chetoni con nucleofili all’ossigeno (addizione di acqua, addizione di alcoli); addizione nucleofila a composti carbonilici a,b-insaturi.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in a. Acidità degli idrogeni in a;  tautomeria cheto-enolica; enolizzazione; alchilazione degli ioni enolato; addizione alcolica; disidratazione dei prodotti di addizione alcolica; la condensazione di Claisen, decarbossilazione degli acidi 3-ossocarbossilici; la sintesi malonica: sintesi di acidi carbossilici; sintesi del fruttosio (un’addizione alcolica biologica).

Note

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