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Chimica organica (Anno Accademico 2015/2016)

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ORGANIC CHEMISTRY

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Anno accademico 2015/2016

Codice dell'attività didattica
AGR0012
Docente
Dott. Stefano Dughera (Contratto)
Corso di studi
[f001-c702] L - Viticoltura ed enologia
[f001-c703] L - Tecnologie alimentari
Anno
1° anno
Tipologia
A - Di base
Crediti/Valenza
6
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Facoltativa
Tipologia d'esame
Scritto
Prerequisiti
Avere sostenuto l'esame di Chimica generale e analisi chimico-agrarie
Propedeutico a
Biochimica degli alimenti e Chimica e Biologia agraria
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire le conoscenze di base riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività in Chimica Organica con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole e con l 'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici

The aim of this course is to give basic knowledge about structure, stereoisomerism and reactivity in organic chemistry, with a particular attention with respect biomolecules

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Risultati dell'apprendimento attesi

Gli studenti, al termine del corso, dovranno conoscere la struttura geometrica di una molecola organica, inclusa l'assegnazione delle configurazioni degli stereosiomeri. Dovranno inoltre sapere attribuire a tale molecola il nome IUPAC . Dovranno poi conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione ed infine  dovranno conoscere le principali classi delle biomolecole.

 

Students will be able to give IUPAC name to common organic structures; know structure and reactivity of main functional groups in organic chemistry; know biomolecule structure.

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Modalità di insegnamento

L'insegnamento verrà impartito con lezioni frontali in aula.

Classroom lectures

 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

 

Esame scritto sugli argomenti svolti a lezione. Inoltre si terranno delle esercitazioni mirate durante l'espletamento del programma di studio. Il voto sarà espresso in trentesimi.

Written examination and practice exercises during the course.  The valutation will be in thirties.

 

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Programma

 

 

 La struttura elettronica, il legame ionico e il legame covalente. Orbitali atomici.Ibridazione sp3 dell’atomo di carbonio. Angoli di legame e lunghezza di legame.Idrocarburi: gli alcani. Nomenclatura. Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell’etano e del butano.I cicloalcani. Stereoisomeria conformazionale del ciclobutano, ciclopentano e cicloesano.Ibridazione sp2 dell’atomo di carbonio. Gli alcheni. Stereoisomeria geometrica.Ibridazione sp dell’atomo di carbonio. Gli alchini.Chiralità e stereoisomeria ottica.Il fenomeno della coniugazione e risonanza . Il benzene e le molecole  aromatiche.Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura.

Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattivi. I reattivi nucleofili ed elettrofili.Acidi e basi. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN1 e SN2) negli alogenuri alchilici. I carbocationi.Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell’atomo di carbonio. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell’anello. Gli eteri. La sintesi di Williamson.Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi.I tioli. Reazioni di eliminazione (E1 ed E2) negli alogenuri arilici. Disidratazione degli alcoli.Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L’idrogenazione e l’ossidazione di alcheni.Le reazioni e l’acidità degli alchini. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L’acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l’effetto elettronico del sostituente.I fenoli: acidità e reazioni di ossidazione. Le ammine aromatiche: basicità. Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine; addizione di acqua; addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi. Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri e delle ammidi.I nitrili: formazione e reazioni.Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche e reazioni di ossidazione.Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica.

Biomolecole essenziali: glicidi, protidi e lipidi (struttura e reattività)

The electronic structure, ionic bonding and covalent bonding. Atomic orbitals.
sp3 hybridization of the carbon. Bond angles and bond length. Hydrocarbons: alkanes. Nomenclature. Stereoisomerism conformational. Isomers of ethane and butane.Cycloalkanes. Stereoisomerism conformational cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane.sp2 Hybridization of the carbon. Alkenes. Stereoisomery geometric. sp Hybridization of the carbon. Alkynes.Chirality and optical stereoisomerism.Conjugation and resonance. Benzene and aromatic organic molecules.Functional groups: structure and nomenclatur

Organic reactions: type of organic reactions and reactive species. The reactive nucleophiles and electrophiles. Acids and bases. Aliphatic nucleophilic substitution reactions (SN1 and SN2) in alkyl halides. Carbocations.
 Alcohols. Reactions with hydrogen halides; oxidation reactions; the number of oxidation of the carbon. Epoxides. Ring opening reactions. Ethers.  Synthesis of Williamson.Amines. Basicity of amines and their synthesis. Thiols
Elimination reactions (E1 and E2) in  aryl halides. Dehydration of alcohols.
Electrophilic addition reactions to the double bond.   Markovnikov rule. Addition of water and halogen. The hydrogenation and oxidation of alkenes.
 Reactions and the acidity of the alkyne.
Electrophilic aromatic substitution. Halogenation, nitration of benzene. Friedel-Crafts acylation. Reactions of electrophilic aromatic substitution in substituted benzenes:  electronic effect of the substituent.
Phenols: acidity and oxidation reactions.  Aromatic amines: basicity.
Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition reactions.  Organometallic reagents and the carbanions. Addition of amines; addition of water; addition of alcohol: hemiacetals and acetals. Reduction and oxidation of aldehydes.
Carboxylic acids and derivatives.  Nucleophilic acyl substitution. Acidity of carboxylic acids. Reactions of acid chlorides. Fisher esterification and transesterification. Hydrolysis of esters and amides.
 Nitriles: formation and reactions.
 Alkanes: radical  and oxidation reactions.
Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation; Claisen condensation;  acetoacetic and malonic synthesis.
Biomolecules : glucides, proteins and lipids (structure and reactivity)

 

Testi consigliati e bibliografia

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 Paula Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, EdiSES, Napoli 

J. Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, II ed

Bruno Botta, Chimica Organica Essenziale, Edi.Ermes, Milano

W.H.Brown, T. Poon- Introduzione alla chimica Organica- Edises
 
Per esercizi si consiglia il seguente testo:
M. Valeria D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella- Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica-

 

 

 Paula Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, EdiSES, Napoli 

J. Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, II ed

Bruno Botta, Chimica Organica Essenziale, Edi.Ermes, Milano

W.H.Brown, T. Poon- Introduzione alla chimica Organica-EdiSES   M. Valeria D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella- Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica-    
 


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Note

Potrebbe essere previsto lo svolgimento di un accertamento in itinere facoltativo sulla prima parte del programma (struttura e nomenclatura)

 

An ongoing examination could be carried out

 

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Ultimo aggiornamento: 08/03/2016 18:32
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